Так надо у разработчиков сайта узнать, в каком виде они ждут файл: толи в мультипарт, толи октет-стрим. Я вот упражнялся в творении сайта на 1С, у меня в одном месте ожидается мультипарт, а в другом октет-стрим и если перепутать, то тоже будет ошибка. В таких случаях нужно или смотреть доки к сайту или общаться с разработчиками сайта или если не доступно ни то ни другое, но допустим работает в браузере, то тогда фиддлером можно посмотреть как это работает.
(2) Как же они равнозначны: у одного после основного заголовка просто идут например бинарные данные, а у другого есть еще так сказать подзаголовки. Может один раз увидеть в фиддлере?