Пытаюсь сделать вот так:

    Сообщение = Новый СообщениеПользователю;
    Сообщение.Текст = "Тест";
    Сообщение.Поле = "Счета[0].Контрагент";
    Сообщение.Сообщить();
    
    Сообщение = Новый СообщениеПользователю;
    Сообщение.Текст = "Тест2";
    Сообщение.Поле = "Счета[0].Номенклатура";
    Сообщение.Сообщить();

При первом вызове всё работает, но если вызвать эту процедуру второй раз, то все привязки слетят. Гифка для большего понимания:
http://i.imgur.com/jv4rNVv.gif

Текущую строку попробуй сбрасывать

(1) Так?
Элементы.Счета.ТекущаяСтрока = Неопределено;

Не помогло

(2) Отсюда не видно. Добейся того, чтобы после нажатия на кнопку из гифки подсветка текущей строки убиралась

Ну и кидани внешнюю обработку, в которой можно воспроизвести это

Похоже на баг платформы.
Если вынести процедуру проверки в отдельный вызов, то всё ок.

*1С:Предприятие 8.3 (8.3.9.1818)

Сообщение=
....
Сообщение1=

"Если вынести процедуру проверки в отдельный вызов, то всё ок" // А попробуй-ка делать это на клиенте

Лучше не использовать сообщение вообще

(8) Так его для этого и придумали же. Как не использовать-то?